Kiptum 在 2022 年 4 月倫敦馬拉松以 2:01:25奪冠，一躍成為第 2 快，他指他來芝加哥並非為了打破世界紀錄，而是為了 Dennis Kimetto 在 10 年前記下的賽道紀錄 2:03:45，不過眾人亦心懷期待他會在芝加哥打破世界紀錄。
比賽過程大體和 2023 年柏林馬相似，5 公里時 Kiptum 便和 Mateiko 跟在配速員身後，5 公里時以 14:26 完成，當時預計完賽時間為 2:01:43，當時第二領先集體還能看見他們的車尾燈，但還不到 10 公里，便遠遠將他們甩走。15 公里時領先第二集團 1 分鐘，在 31 公里時 Kiptum 便開始提速，越跑越快，最後以 2:00:35 破紀錄奪冠。
各位跑者確信 Kiptum 是能破 2 的人物，說到破 2 便必需提到 Kipchoge 的「INEOS 1:59 Challenge」，不過那場並非正式比賽，而且有多個措施不符合比賽規定，圍繞著環形跑道上跑 4.4 圈，41 名配速員團隊幫助他，而且更有自動導航車及配速員倒三角（五人領前，兩人殿後）為 Kipchoge 擋風，當然本身 Kipchoge 實力強勁，加上團隊亦盡全力幫助他打破人類極限，簡直如虎添翼。
以下為 Kipchoge INEOS 1:59，Kiptum 芝加哥馬拉松（現馬拉松紀錄），及 Kipchoge 2022 年柏林馬紀錄（舊馬拉松紀錄） 的比較。
Kipchoge 2019 年INEOS「1:59」 | Kiptum 2023 年芝加哥馬拉松 | Kipchoge 2022 年柏林馬拉松 | |||
| 5K | 14:10 | 14:26 | 14:26 | 14:14 | 14:14 |
| 10K | 28:20 | 28:42 | 14:16 | 28:23 | 14:09 |
| 15K | 42:34 | 43:09 | 14:27 | 42:33 | 14:10 |
| 20K | 56:47 | 57:39 | 14:30 | 56:45 | 14:12 |
| 半馬 | / | 1:00:48 | 3:09 | 59:51 | 3:06 |
| 25K | 1:10:59 | 1:12:04 | 11:16 | 1:11:08 | 11:17 |
| 30K | 1:25:11 | 1:26:31 | 14:27 | 1:25:40 | 14:32 |
| 35K | 1:39:23 | 1:40:22 | 13:51 | 1:40:10 | 14:30 |
| 40K | 1:53:36 | 1:54:23 | 14:01 | 1:54:53 | 14:43 |
| Finish | 1:59:40 | 2:00:35 | 6:12 | 2:01:09 | 6:16 |
在 2023 年芝加哥馬拉松中，Kiptum 的平均配速約為 2:51/km，而 Kipchoge 在 2022 年柏林馬拉松的平均配速為 2:52/km。前 5 公里 Kiptum 的速度比 Kipchoge 柏林馬慢 12 秒，在 10 公里和 20 公里，Kiptum 亦比 Kipchoge 的柏林馬時間慢 1 分鐘左右。
Kipchoge 在 1:59 的挑戰中的每段時間都比 Kiptum 的紀錄快些少，不過有趣的是，假若將三個時間比較，發現其實 Kipchoge 1:59 的時間和柏林馬奪得的前世界紀錄，在 20 公里前時間僅差 1-4 秒。在 25 公里時破 2 的時間為 56:47，柏林馬的時間為 56:45。而 Kiptum 前 20 公里的時間是這三個比較之中最慢。
儘管 Kiptum 只跑了兩場全馬，但他的負配速非常驚人，馬拉松後半程比前半程快，而這也成為他打破人類極限的其中一個原因。 假若以 5 公里來計算配速，Kipchoge 在柏林馬中最快的配速為 2:50/Km，但 Kiptum 最快的配速卻是 2:47/Km！30 - 35 公里，在這 5 公里 Kiptum 的時間是驚人的 13:51 ，在同一個路段他的速度比柏林馬 Kipchoge 快 39 秒，配速為驚人的 2:47/Km。隨後的 5 公里中亦超越了 Kipchoge 的時間，35 - 40 公里的時間快 42 秒，在那段的配速更是 2:49/Km，而他憑著最後的爆發力在 2.195 公里快 Kipchoge 4 秒。
總括而言，Kipchoge 具有很強的穩定性，這是他奪得馬拉松紀錄的關鍵， Kiptum 在芝加哥的表現在穩定性之上，更有爆發力加持，使他奪得令人難以置信的 2:00:35，打破人類紀錄。
